Η «Μάχη της Λέρου» είχε ως πρώτο θύμα το ελληνικό αντιτορπιλλικό «Βασ.΄Ολγα», που βυθίστηκε στις 26 Σεπτεμβρίου 1943 στον όρμο Λακκί Λέρου, μετά από την πρώτη συστηματική αεροπορική επίθεση, με γερμανικά αεροσκάφη JU-88.
Το θρυλικό αντιτορπιλλικό, μετά από μικρή ανάπαυλα, το πρωί της 25ης Σεπτεμβρίου απέπλευσε από την Αλεξάνδρεια, μαζί με το βρετανικό αντιτορπιλικό HMS Intrepid (D10) για να διεξάγουν περιπολία στην περιοχή δυτικά της Καρπάθου με σκοπό να εμποδίσουν την διέλευση εχθρικών πλοίων από την ηπειρωτική Ελλάδα και την Κρήτη προς τα Δωδεκάνησα.
Καθώς τα δύο πλοία περιπολούσαν στην καθορισμένη περιοχή, τα ξημερώματα της 26ης Σεπτεμβρίου έλαβαν σήμα με το οποίο διατάσσονταν να καταπλεύσουν στη Λέρο. Στις 07.00 το πρωί της ίδιας μέρας έφτασαν στον όρμο Λακκί της Λέρου, με το Βασίλισσα Όλγα να αγκυροβολεί κοντά στο μέσο του όρμου και το Intrepid περίπου 200 μέτρα ανατολικότερα.
H ολονύχτια περιπολία είχε κουράσει το πλήρωμα του Βασίλισσα Όλγα κι έτσι οι περισσότεροι κατέβηκαν στα υποφράγματα για να αναπαυθούν.
Στη γέφυρα έμεινε ο Αξιωματικός Φυλακής με τους βοηθούς του, στα πυροβόλα και τα πολυβόλα έμειναν οι μισοί άνδρες των ομοχειριών και οι μηχανές διατηρήθηκαν σε δίωρη ετοιμότητα για απόπλου. Υπό την προστασία των ιταλικών αντιαεροπορικών πυροβολαρχιών, τα πληρώματα των δύο αντιτορπιλικών πίστεψαν ότι στο ορμητήριο της Λέρου θα περνούσαν μια γαλήνια αιγαιοπελαγίτικη μέρα.
Περίπου στις 10:00 εμφανίστηκαν στον ουρανό της Λέρου 20-24 γερμανικά αεροσκάφη Ju 88 της 2ης Σμηναρχίας της 51ης Πτέρυγας Βομβαρδισμού (II/KG51) και της 2ης Σμηναρχίας της 6ης Πτέρυγας Βομβαρδισμού (II/KG6). Τα Ju 88 επιτέθηκαν κατά των δύο αντιτορπιλικών σε τρία κύματα των 6-8 αεροσκαφών.
Τα Ju 88 του πρώτου κύματος, ακολουθώντας τον άξονα εισόδου του όρμου, ξεκίνησαν την βύθισή τους από ύψος περίπου 1500 μέτρων και έριξαν τις βόμβες τους κατά του Βασίλισσα Όλγα και του Intrepid από τα 300-400 μέτρα, ενώ ταυτόχρονα έριχναν με τα πολυβόλα τους κατά των καταστρωμάτων ώστε να εμποδίσουν τα πληρώματα να καταλάβουν θέσεις μάχης.
Το Βασίλισσα Όλγα έμεινε αλώβητο παρά τις κοντινές εκρήξεις που το συγκλόνισαν, όμως το Intrepid δέχτηκε μία βόμβα που του δημιούργησε ρήγμα 2×1 μέτρων και διέλυσε τον Νο 3 λέβητα. Έπειτα από ένα λεπτό από το τέλος του πρώτου κύματος εμφανίστηκε το δεύτερο κύμα των Ju 88, το οποίο βομβάρδισε τις ιταλικές εγκαταστάσεις στο νησί, δίνοντας τον χρόνο στα πληρώματα των αντιτορπιλικών να επανδρώσουν τα αντιαεροπορικά πυροβόλα τους.

Όμως η εμφάνιση του τρίτου κύματος ήταν μοιραία για το Βασίλισσα Όλγα. Οι πρώτες ριπές των Ju 88 βρήκαν τον κυβερνήτη, Πλωτάρχη Μπλέσσα, στο στήθος και στον λαιμό, ρίχνοντάς τον νεκρό στο κατάστρωμα του πλοίου. Δίπλα του έπεσαν νεκροί αρκετοί άντρες.
Λίγο μετά το αντιτορπιλικό δέχτηκε δύο τουλάχιστον βόμβες που έπεσαν πίσω από την πρυμναία τσιμινιέρα και ανατίναξαν το βληματοθέσιο του αντιαεροπορικού πυροβόλου Vickers και ίσως το βληματοθέσιο του τρίτου πυροβόλου των 127 mm. Επακολούθησε μια φοβερή έκρηξη και το πρυμναίο τμήμα σχεδόν αποκομμένο, έγειρε δεξιά και άρχισε να βυθίζεται παρασύροντας το υπόλοιπο σκάφος προς τον βυθό.
«ΖΗΤΩ Η ΟΛΓΑ»
Οι απεγνωσμένες προσπάθειες του πληρώματος να διασωθεί το πληγωμένο σκάφος δεν έφεραν αποτέλεσμα και έτσι δόθηκε στις 10:08 διαταγή από τον Ανθυποπλοίαρχο Δανιήλ να εγκαταλειφθεί. Έπειτα από λίγο το σκάφος αναποδογύρισε και τελικά βυθίστηκε στις 10:11 πρωινή. Την στιγμή που το τελευταίο μέρος του πλοίου, η πλώρη του, χανόταν κάτω από την επιφάνεια της θάλασσας, όσοι από το πλήρωμα κατάφεραν να σωθούν, αναφώνησαν γεμάτοι συγκίνηση: «Ζήτω η Όλγα».
Σκοτώθηκαν
ο κυβερνήτης, Πλωτάρχης Γεώργιος Μπλέσσας,
πέντε αξιωματικοί
Υποπλοίαρχος Μιχαήλ Γρηγορόπουλος,
Υποπλοίαρχος Δημήτριος Μπάτσης,
Υποπλοίαρχος Αλέξανδρος Σακίπης,
Σημαιοφόρος Νικόλαος Σιμιτζόπουλος,
Επ. Σημαιοφόρος Παναγιώτης Κονταράτος,
10 υπαξιωματικοί,
54 ναυτοδίοποι
και τρεις Άγγλοι ναύτες.
Από τους συνολικά 141 Έλληνες διασωθέντες υπήρχαν 23 τραυματίες. Επίσης ως επισκέπτες επέβαιναν στο αντιτορπιλικό 15 Λέριοι πολίτες και 7 Έλληνες ναύτες από το πλήρωμα του φορτηγού πλοίου Taganrog. Από αυτούς έχασαν την ζωή τους 3 Λέριοι και 4 ναύτες…
Από το βρετανικό αντιτορπιλικό HMS Intrepid (D10) σκοτώθηκαν 15 άτομα, δύο αξιωματικοί και 13 υπαξιωματικοί και ναύτες.
Τις επόμενες μέρες οι αεροπορικές επιθέσεις συνεχίζονται, βομβαρδίζονται οι αεροναυτικές εγκαταστάσεις, καθώς βυθίζεται το ιταλικό αντιτορπιλικό «Euro».
Στις 3 Οκτωβρίου οι Γερμανοί καταλαμβάνουν το νησί Κω και χάνεται κάθε ελπίδα των Άγγλων για ένα αεροδρόμιο στο Αιγαίο.
Στις 5 Οκτωβρίου, από αεροπορική επιδρομή, βυθίζεται το ναρκαλιευτικό “Legnano” και στις 6 το πλοίο ψυγείο “Ivorea”. Την ίδια μέρα οι Άγγλοι αποσύρουν τις δυνάμεις τους από τη νήσο Κάλυμνο, που την επόμενη μέρα καταλαμβάνεται άμεσα από τους Γερμανούς.
Στις 8 Οκτωβρίου το ιταλικό αντιτορπιλικό «Volta», σε μια προσπάθεια του να ξεφύγει από τις αεροδρομικές επιδρομές στην Λέρο, απομακρύνεται. Κατόπιν λάθους όμως βομβαρδίζεται από αγγλικές κανονιοφόρους και παθαίνει μεγάλες ζημιές. Λίγο αργότερα γερμανικά αεροπλάνα το εντοπίζουν και το αποτελειώνουν.