Η Μονή Οδηγήτριας βρίσκεται πάνω στον ορεινό όγκο των Αστερουσίων Ορέων που αποτελούν το «Άγιον Όρος» της Κρήτης, αφού υπήρξαν η κοιτίδα του Χριστιανισμού (Καλοί Λιμένες) και σ’ αυτά αναπτύχθηκε πλούσια μοναστική – ασκητική παράδοση με κέντρο το Αγιοφάραγγο.
Σύμφωνα με την παράδοση, η Μονή ιδρύθηκε από μια γυναίκα που κατοικούσε στην περιοχή Λειβαδιώτη κοντά στο χωριό Πόμπια. Καταγόταν από πλούσια οικογένεια και είχε μια κόρη. Μετά το θάνατο του άνδρα της πέθανε ξαφνικά και η κόρη την ημέρα των αρραβώνων της. Η μητέρα εγκατέλειψε το σπίτι της παρακαλώντας την Παναγία να την οδηγήσει. Η Παναγία με κάποιο σημείο της υπέδειξε να αναστηλώσει το κατεστραμμένο μοναστήρι και να γίνει μοναχή. Πράγματι, διέθεσε όλη την περιουσία της και έκτισε ένα μεγάλο γυναικείο μοναστήρι, το οποίο ονόμασε Οδηγήτρια.
Τα κτήματά της στο Λειβαδιώτη τα δώρισε όλα στο μοναστήρι και η ίδια εγκαταστάθηκε σε αυτό με το όνομα Μάρθα. Το όνομα της Μάρθας Μοναχής μνημονεύεται μέχρι σήμερα στις λειτουργίες που γίνονται στη Μονή, ως κτητόρισσας.
Σύμφωνα με άλλη ιστορική εκδοχή, το όνομα της Μονής Οδηγήτριας σχετίζεται με κάποιο αντίγραφο της περίφημης εικόνας της Μονής Οδηγών της Κωνσταντινούπολης, η οποία αποδίδεται στον Ευαγγελιστή Λουκά και είναι από τις πιο αγαπητές και θαυματουργές εικόνες στο Βυζάντιο
Ιδρύθηκε το 14ον αιώνα και σχετίζεται με την οικογένεια των Καλλέργηδων στους οποίους ανήκε. Θεωρείται ένα από τα αρχαιότερα μοναστήρια της Κρήτης αφού αναφέρεται σε έγγραφο του Δουκικού Αρχείου του Χάνδακα (Ηράκλειο) το 1393. Στην Μονή υπάγονται και πλήθος ερημητηρίων, αλλά και εξωκκλησιών με αξιόλογες τοιχογραφίες.
Η εθνική αντιστασιακή ιστορία της Μονής αρχίζει ήδη από το 17ο αιώνα επί ηγουμενίας Ιωσήφ, όταν εισέβαλαν οι Τούρκοι στην Κρήτη. Πριν από την επανάσταση του 1821, η Μονή ήταν καταφύγιο των Χαΐνηδων. Μάλιστα ο γνωστός Ξωπατέρας ήταν χαινης αδελφός της Μονής με το όνομα Ιωάσαφ.
Το 1884 γίνεται με Πατριαρχικό Σιγίλλιο Σταυροπηγιακή Μονή. Το 1866 κατά την επανάσταση και επί ηγουμενίας Γερασίμου Μανιδάκη η Μονή ανέπτυξε μεγάλη εθνική δραστηριότητα. Η δραστηριότητα αυτή είχε σαν αποτέλεσμα να εξαγριώσει τους Τούρκους οι οποίοι προέβησαν σε εκτεταμένες καταστροφές και βιαιότητες.
Τα χρόνια της Γερμανικής κατοχής το μοναστήρι αντιμετώπισε ξανά την έχθρα των κατακτητών λόγω της δραστηριότητας του αφού περιέθαλπε και φρόντιζε αντάρτες.
Σ’ αυτή τη Μονή υπάγεται και το προγενέστερο αυτής μοναστικό κέντρο των Αγίων Ευτυχιανών, όπου κατά την παράδοση ετάφησαν οι Αγιοι Ευτύχιος, Ευτυχιανός και Κασσιανή οι αυτάδελφοι.
Αδελφοί της Μονής υπήρξαν και οι Αγιοι αυτάδελφοι Παρθένιος και Ευμένιος, οι κτήτορες της Ιεράς Μονής Κουδουμά.
Το καθολικό της Μονής τιμάται στην Παναγία και τους Αγίους Αποστόλους.