Σέρβιρε καφέδες στο καφενείο των γονιών του, απέρριψε υποτροφία στην Αγγλία και έζησε με τρόμο, τον βομβαρδισμό του Πειραιά
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γεννήθηκε στις 29 Αυγούστου του 1934 στον Πειραιά και μεγάλωσε στη φτωχή συνοικία του Χατζηκυριάκειου. Εκεί οι γονείς του, Γιάννης και Ελένη, διατηρούσαν καφενείο στο οποίο βοηθούσε στον ελεύθερο χρόνο του.
Οι ηλικιωμένοι κάτοικοι της περιοχής, ακόμα θυμούνται τον μετέπειτα σταρ του κινηματογράφου να σερβίρει καφέδες στους άντρες της γειτονιάς που μαζεύονταν στο οικογενειακό καφενείο. Σε αυτό το καφενείο γράφτηκε και το τραγούδι «το Χατζηκυριάκειο» του Μπαγιαντέρα.
Ο Παπαμιχαήλ βίωσε τον βομβαρδισμό του Πειραιά το 1941 και παρόλο που πέρασε φτωχικά χρόνια εκεί, δεν έπαψε ποτέ να αγαπάει τη γειτονιά του. Για αρκετό καιρό μετά τον βομβαρδισμό, ο μικρός Δημήτρης, που ήταν τότε μαθητής, έλεγε πως όταν μεγαλώσει ήθελε να γίνει πιλότος για να εκδικηθεί τους Γερμανούς για το κακό που έκαναν στον Πειραιά «του».
Μάλιστα ακόμα και σε μια από τις πρώτες του συζητήσεις με τη γυναίκα της ζωής του, Αλίκη Βουγιουκλάκη, όταν ήταν συμφοιτητές στη Δραματική σχολή, δεν δίστασε να υπερασπιστεί την περιοχή του.
-Από πού είσαι; Ρώτησε η Αλίκη
-Από τον Πειραιά.
-Από τον Πειραιά; Ρώτησε υποτιμητικά εκείνη.
-Γιατί εσύ από πού είσαι;
-Από τον Άγιο Παύλο.
-Α, κοντά στα τρένα δηλαδή, της είπε ο ηθοποιός.
(Τον διάλογο, μετέφερε ο ίδιος σε συνέντευξή του στον Κώστα Φέρρη.)
Την αγάπη του για τον Πειραιά απέδειξε και πολλά χρόνια αργότερα με τη θητεία του σαν δημοτικός σύμβουλος από το 1986 έως το 1990. Την πρώτη χρονιά διετέλεσε αντιδήμαρχος.
Όταν τελείωσε το σχολείο, οι γονείς του είχαν αποφασίσει να τον στείλουν στην Αγγλία να σπουδάσει υφαντουργία, εκμεταλλευόμενοι μια υποτροφία που είχε κερδίσει από το εργοστάσιο της Πειραϊκής Πατραϊκής. Την τελευταία στιγμή όμως, ο Δημήτρης, που δεν ήθελε ούτε να αναλάβει το καφενείο των γονιών του, αποφάσισε να δώσει εξετάσεις στο Εθνικό Θέατρο και να σπουδάσει υποκριτική. Η απόφασή του βρήκε αντίθετους τους γονείς του και ειδικά τον πατέρα του, αλλά ήταν ήδη αργά. Ο Παπαμιχαήλ είχε πάρει την απόφασή του.
Η φοίτηση στη δραματική σχολή εκτός από την πόρτα σε μια λαμπρή καριέρα, του άνοιξε και την πόρτα στον έρωτα, αφού κατά τη διάρκεια της φοίτησής του, γνώρισε την Αλίκη Βουγιουκλάκη. Τον πρώτο καιρό οι δυο τους δεν τα πήγαιναν καθόλου καλά, αντιθέτως είχαν μια κόντρα, που αργότερα εξελίχθηκε σε ένα θυελλώδη έρωτα. Οι συμφοιτητές που τσακώνονταν σαν το σκύλο με τη γάτα, έγιναν από το 1964 «εθνικό» κινηματογραφικό, αλλά και πραγματικό ζευγάρι.
Μπορεί ο γάμος των δύο ηθοποιών να κράτησε μόνο 10 χρόνια, η αγάπη του Παπαμιχαήλ όμως για την υποκριτική δεν έπαψε ποτέ. Ο ηθοποιός, που μετά τον χωρισμό του με τη σύζυγό του είχε ήδη στο ενεργητικό του αμέτρητες επιτυχημένες κινηματογραφικές ταινίες, συνέχισε να εμφανίζεται στο θέατρο.
Οι επιλογές του στράφηκαν σε πιο κλασικά έργα και πολλές ερμηνείες του άφησαν εποχή. Η τελευταία του παράσταση ήταν το «Τρεις φορές ζωή» το 2001.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ έφυγε από τη ζωή ξαφνικά στις 8 Αυγούστου του 2004, από ανακοπή καρδιάς. Τα τελευταία χρόνια της ζωής του στο πλευρό του ήταν η τελευταία του σύντροφος, Νάντια Μουρούζη.