Μετά την ήττα στη Χαιρώνεια (338 π. Χ.), οι Αθηναίοι θέλησαν να επισκευάσουν τα τείχη της πόλης και εξέλεξαν δέκα «τειχοποιούς», ανάμεσα στους οποίους και τον Δημοσθένη. Ο ρήτορας έδειξε ιδιαίτερο ζήλο στην αποστολή του κι, επειδή τα χρήματα του δημοσίου δεν επαρκούσαν για να ολοκληρώσει την δουλειά, έβαλε και τρία τάλαντα από την τσέπη του.
Το έμαθαν αυτό οι συμπολίτες του και η Βουλή, με πρόταση ενός φίλου του, του Κτησιφώντα, αποφάσισε να τον στεφανώσει με χρυσό στεφάνι, στο θέατρο. Ο Αισχίνης που παρά τρίχα είχε γλιτώσει την καταδίκη από καταγγελία του Δημοσθένη ότι είχε δωροδοκηθεί από τον Φίλιππο της Μακεδονίας, καραδοκούσε. Πίστεψε ότι βρήκε την μεγάλη ευκαιρία να πλήξει τον Δημοσθένη. Κατηγόρησε τον Κτησιφώντα για παράνομη εισήγηση.
Πρώτ’ απ’ όλα, η θητεία του Δημοσθένη ως τειχοποιού δεν είχε λήξει ακόμα, οπότε δεν ήταν δυνατό να αξιολογηθεί η προσφορά του. Κι έπειτα, αν η Βουλή ή ο Δήμος πάρουν απόφαση για στεφάνωση, αυτή πρέπει να γίνει αντίστοιχα στο βουλευτήριο ή στην Εκκλησία του Δήμου, όχι στο θέατρο.
Ήταν το 336 π. Χ. και ο λαός υποστήριζε τον Δημοσθένη. Με δικανικά τεχνάσματα, αν και κατήγορος, ο Αισχίνης ανέβαλλε την διεξαγωγή της δίκης, αναζητώντας καλύτερες συνθήκες. Νόμισε ότι τις βρήκε στα 330 π. Χ., όταν στην Ελλάδα έφθασαν οι ειδήσεις για τις σπουδαίες νίκες του Αλέξανδρου στην Ασία. Μόνο που την υπεράσπιση του Κτησιφώντα ανέλαβε ο ίδιος ο Δημοσθένης.
Η δίκη πραγματοποιήθηκε στην Ηλιαία των 500 δικαστών και προκάλεσε τρομερό ενδιαφέρον με τον αθηναϊκό λαό αλλά και πάμπολλους ξένους να συρρέουν για να απολαύσουν τους πιο ικανούς ρήτορες της εποχής σε μια μεταξύ τους δικανική μονομαχία. Χώρια που, ουσιαστικά, επρόκειτο για μονομαχία ανάμεσα στην φιλομακεδονική και την αντιμακεδονική παράταξη.
Ως κατήγορος, ο Αισχίνης πραγματοποίησε την «Κατά Κτησιφώντος» μνημειώδη αγόρευσή του. Κάλεσε τους Αθηναίους (και όχι τους δικαστές) να κατανοήσουν την κρισιμότητα της όποιας απόφασης καθώς και την ανάγκη να τηρηθούν οι νόμοι, ακυρώνοντας το ψήφισμα που ο Κτησιφώντας είχε εισηγηθεί. Το κατάγγειλε ως βλαβερό για την πόλη και παράνομο, αφού η πρόταση να στεφανωθεί ο Δημοσθένης έγινε πριν να λήξει η θητεία του και να γίνει ο απολογισμός της. Και κατηγόρησε τον ίδιο τον Δημοσθένη ως φαύλο και αχρείο πολίτη που δωροδοκήθηκε από τους Φωκείς και, με τις ενέργειές του, έβλαψε τα συμφέροντα της πόλης, γεγονός που ακύρωνε τις όποιες ωφέλιμες πράξεις του. Επειδή, κατ’ αυτόν, η άσχημη θέση, στην οποία βρισκόταν η Αθήνα, οφειλόταν ολοκληρωτικά στην υποκριτική και ύποπτη πολιτεία του Δημοσθένη.
Κατάγγειλε ότι ο Δημοσθένης περιοριζόταν σε καυχησιές και ιδιοποιήσεις επιτυχιών που άλλοι έκαναν, παριστάνοντας τον δημοκράτη, εικόνα που με ψεύτικα στοιχεία προσπαθούσαν να δημιουργήσουν οι οπαδοί του. Στην πραγματικότητα, όπως τόνισε, ο Δημοσθένης έβριθε από ελαττώματα, με κορυφαία τη δειλία του (είχε κατηγορηθεί ότι, στην Χαιρώνεια, το είχε βάλει στα πόδια). Κι ακόμα, ήταν γιος γυναίκας από τη Σκυθία, οπότε, σύμφωνα με τον νόμο, δεν μπορούσε να στεφανωθεί. Στο σημείο αυτό, απαρίθμησε πολλές περιπτώσεις πολιτών που, παρά τις αναμφισβήτητες υπηρεσίες τους προς την Αθήνα, δεν αναφέρονταν καν σε τιμητικά ψηφίσματα. Τελειώνοντας, πρότεινε νόμο, σύμφωνα με τον οποίο οι εισηγητές παράνομων ψηφισμάτων και οι αντίπαλοί τους θα απαγορευόταν να αγορεύουν, ώστε να μην παραπλανούνται οι δικαστές.
Ο Δημοσθένης απάντησε με τον «Υπέρ Κτησιφώντος περί του στεφάνου» λόγο του, ο οποίος χαρακτηρίστηκε ως «η μεγαλύτερη ομιλία του μεγαλύτερου ρήτορα στον κόσμο». Κι αυτός απευθύνθηκε στους Αθηναίους και όχι στους δικαστές. Όχι μόνο υπερασπίστηκε τον κατηγορούμενο αλλά και εξαπέλυσε τρομερή πολιτική επίθεση ενάντια στους οπαδούς της ειρήνης με την Μακεδονία. Επανέφερε στην μνήμη των Αθηναίων την ζοφερή εντύπωση που προκάλεσε η είδηση για την εκπόρθηση της Ελάτειας από τον Φίλιππο (γεγονός που οδήγησε στην μάχη στη Χαιρώνεια) και περιέγραψε την κατάσταση που επικρατούσε τότε στην Ελλάδα. Πέρασε έπειτα στα της διαπραγμάτευσης για την πρόσκαιρη ειρήνη» με τους Μακεδόνες (του 346 π. Χ.), καταγράφοντας ως ύποπτη την συμπεριφορά του Αισχίνη, τον οποίο κατηγόρησε για προδοσία και διαφθορά, καταλογίζοντάς του την ευθύνη για την καταστροφή στη Χαιρώνεια. Κατ’ αυτόν, συνέβη εξαιτίας των χειρισμών του Αισχίνη στο Αμφικτιονικό συμβούλιο. Κατέληξε λέγοντας ότι ήταν προτιμότερο η Αθήνα να νικηθεί σε μια δοξασμένη μάχη για την ανεξαρτησία παρά να απεμπολήσει την κληρονομιά της ελευθερίας.
Η απόφαση ήταν συντριπτική, καθώς η καταγγελία του Αισχίνη δεν μπόρεσε να συγκεντρώσει υπέρ της ούτε το ένα πέμπτο από τις ψήφους των δικαστών. Ο Κτησιφώντας αθωώθηκε, ενώ ο Αισχίνης καταδικάστηκε σε χίλιες δραχμές πρόστιμο και σε στέρηση των πολιτικών του δικαιωμάτων. Ουσιαστικά, επρόκειτο για θρίαμβο της αντιμακεδονικής παράταξης.
Κατησχυμένος και ντροπιασμένος από την δεινή ήττα, ο Αισχύνης αποφάσισε να φύγει από την Αθήνα. Ο Δημοσθένης το πληροφορήθηκε την τελευταία στιγμή κι έσπευσε να τον προλάβει στον Πειραιά. Τον έπεισε να δεχτεί κάποιο ποσό που του έδωσε για το ξεκίνημα της νέας ζωής του. Ο Αισχίνης μουρμούρισε:
«Πώς να μην λυπάμαι που εγκαταλείπω την πόλη, στην οποία έχω εχθρό πιο γενναίο από τους φίλους, που μπορώ να ελπίζω ότι θα βρω αλλού».
Πήγε στην Ρόδο, όπου δημιούργησε σχολή ρητορικής. Ανάμεσα στην διδακτέα ύλη, συμπεριέλαβε και τις δυο δημηγορίες, τη δική του και του Δημοσθένη, στη δίκη του Κτησιφώντα. Οι μαθητές του, στο άκουσμα της δικής του, τον εγκωμίασαν. Όταν, όμως, εκφώνησε και τον λόγο του Δημοσθένη, τα εγκώμια και τα χειροκροτήματα ήταν δυο φορές περισσότερα.
Σχολίασε:
«Φαντασθείτε, τι θα λέγατε, αν ακούγατε τον ίδιο τον Δημοσθένη να αγορεύει».
Πέθανε στην Σάμο το 314 π. Χ.