Ο Α’ Π.Π. άρχισε την 1/8/1914, όταν μετά τη δολοφονία του Αρχιδούκα Φερδινάνδου στο Σεράγεβο, η Αυστροουγγαρία κήρυξε πόλεμο εναντίον της Σερβίας. Με την κήρυξη του πολέμου η Ελλάδα αποφάσισε να παραμείνει ουδέτερη.
Όταν απορρίφθηκε η απαίτηση της Βουλγαρίας να παραχωρηθεί νότιο τμήμα της Σερβίας και η ανατολική Μακεδονία με την Καβάλα, η Σόφια κήρυξε πόλεμο εναντίον της Σερβίας που σήμανε την αποβίβαση Βρετανικών και Γαλλικών στρατευμάτων της Αντάντ στη Θεσσαλονίκη σχηματίζοντας το “Μέτωπο της Μακεδονίας”, παρά τις αντιρρήσεις της Αθήνας που επέμενε στην ουδετερότητα της χώρας.
Στη δίνη του Α’ Π.Π. και του Εθνικού Διχασμού που χώρισε την Ελλάδα και τους Έλληνες στα δύο, το οχυρό Ρούπελ συνδέθηκε με μία από τις μελανότερες στιγμές της σύγχρονης ελληνικής ιστορίας.
Η έξοδος των συμμαχικών στρατευμάτων της Αντάντ από το περιχαρακωμένο Στρατόπεδο Θεσσαλονίκης και η κατάληψη σημαντικών θέσεων στα ελληνοβουλγαρικά σύνορα, όπως του οχυρού Δοβά Τεπέ (Καστανούσα), είχε ως αποτέλεσμα την επίδοση γερμανικού τελεσιγράφου προς την ελληνική κυβέρνηση για επικείμενη εισβολή γερμανοβουλγαρικών δυνάμεων στην Ελλάδα και συγκεκριμένα “εκατέρωθεν του Στρυμόνα, 14 χιλιόμετρα μέσα στο ελληνικό έδαφος”, όπως και τελικά συνέβη στις 13/5/1916 νωρίς το πρωί.
Στις 09:45 το πρωί, και αφού γερμανική φάλαγγα πέρασε τα σύνορα στον Προμαχώνα, σήμανε συναγερμός στο Ρούπελ, με τον διοικητή Τχη Ιωάννη Μαυρουδή, να διατάσσει ρίψη πυρών που ανέκοψαν την εχθρική προέλαση. Αν και υπήρξε γενικότερη κινητοποίηση στον τομέα της IV Μεραρχίας που υπαγόταν και το οχυρό του Ρούπελ -με συνολική δύναμη 25.000 ανδρών- στις 15:00 έφτασε διαταγή από την Αθήνα να μην υπάρξει καμία αντίσταση στους εισβολείς και να τους παραδοθεί το οχυρό, επιδίδοντάς τους ταυτόχρονα και “έντονη διαμαρτυρία”.
Όπως και τελικά συνέβη, προκαλώντας ποικίλες αντιδράσεις και οξύνοντας ακόμη περισσότερο τα πάθη στη χώρα.
Οι διαπραγματεύσεις για την παράδοση του οχυρού έγιναν ανάμεσα στον διοικητή Μαυρουδή και τον Γερμανό ίλαρχο Τηλ, που ζήτησε να ολοκληρωθεί η εκκένωση έως τις 09:00 το πρωί της επομένης, που η φρουρά πήρε πεζή το δρόμο προς το Σιδηρόκαστρο. Για το οχυρό και το υλικό που παρέμεινε εκεί, υπεγράφη πρωτόκολλο παράδοσης από Μαυρουδή και Τηλ.
Η Αθήνα, με αυστηρή διακοίνωση προς Βερολίνο, Βιέννη και Σόφια, διαμαρτυρήθηκε για την κατάληψη του Ρούπελ, που τελικά ήταν μόνο η αρχή αφού στις 5/8/1916 επεκτάθηκε η γερμανοβουλγαρική εισβολή σε όλο το μήκος της ελληνοβουλγαρικής μεθορίου.
Η φρουρά του οχυρού Κρουσοβίτικο (Φαιά Πέτρα), με διοικητή τον Γεώργιο Κονδύλη, αντιστάθηκε στην εχθρική επίθεση και κατάφερε να διαφύγει προς την Καβάλα, ενώ μάχες με ελληνικές δυνάμεις δόθηκαν και στην περιοχή του Σιδηροκάστρου χωρίς να αποτραπεί η προέλαση των εχθρικών στρατευμάτων που έως τις 30/8/1916 είχαν καταλάβει την πόλη των Σερρών σημάνοντας και τη βουλγαρική κατοχή της ανατολικής Μακεδονίας έως το τέλος του Α’ Π.Π. (1918).