Το 1929, ανήμερα της εορτής του Αγίου Βαλεντίνου, ο Αλ Καπόνε αποφάσισε να ξεκαθαρίσει τους λογαριασμούς του με τον μεγάλο αντίπαλό του Μπαγκς Μοράν. Το μακελειό σε μια αποθήκη του Σικάγου έμεινε στην ιστορία ως η Σφαγή της Εορτής του Αγίου Βαλεντίνου και σηματοδότησε την αρχή του τέλους και για τους δύο γκάνγκστερ.
Στα τέλη της δεκαετίας του ’20, στην Αμερική της ποτοαπαγόρευσης, του σουίνγκ και της τρυφηλής ζωής, ο ιταλός Αλ Καπόνε με τη συμμορία του κυριαρχούσε στο νότιο τμήμα του Σικάγου και ο Μπαγκς Μοράν με τους ιρλανδογερμανούς του στο βόρειο. Το μεγάλο έπαθλο για τους δύο γκάνγκστερ ήταν τα εκατομμύρια δολάρια από την παράνομη διακίνηση του αλκοόλ.
Ο Αλ Καπόνε, που βρισκόταν στην ακμή της εγκληματικής του δραστηριότητας, εκτός από την κυριαρχία και το χρήμα, διψούσε και για εκδίκηση, επειδή ο Μοράν είχε σκοτώσει μερικούς δικούς του ανθρώπους. Το σχέδιο για την εξόντωση του Μοράν επεξεργάστηκε το πρωτοπαλίκαρό του Βιτσέντζο Τζιμπάλντι, γνωστός με το ψευδώνυμο Τζακ Μακ Γκαρν και με το παρατσούκλι «Το πολυβόλο». Θα του έκλεινε ένα ραντεβού σε μέρος της επιλογής του, με δέλεαρ ένα φορτίο ακριβού ουίσκι. Οι άνθρωποι του Καπόνε μεταμφιεσμένοι σε αστυνομικούς θα αναλάμβαναν τα υπόλοιπα.
Ο Μοράν τσίμπησε το δόλωμα και η συνάντηση κλείστηκε για τις 10:30 το πρωί της 14ης Φεβρουαρίου σε μια αποθήκη του Βόρειου Σικάγου. Πέντε άνδρες του Καπόνε έφθασαν στην ώρα τους με δύο αυτοκίνητα, που έμοιαζαν με περιπολικά. Οι τρεις ήταν ντυμένοι αστυνομικοί και οι άλλοι δύο με πολιτικά. Στη γύρω περιοχή είχαν ακροβολιστεί δεκάδες συνεργάτες του Καπόνε (τσιλιαδόροι κλπ).
Οι τρεις «αστυνομικοί» αποφάσισαν να δράσουν, όταν είδαν έναν άνδρα που έμοιαζε με τον Μοράν να μπαίνει στην αποθήκη. Με καταδρομική επιχείρηση αιφνιδίασαν τα επτά άτομα που βρίσκονταν μέσα και τους διέταξαν να σταθούν με την πλάτη στον τοίχο. Χωρίς δεύτερη κουβέντα, τους γάζωσαν με τα αυτόματα «Τόμσον» που έφεραν. Οι περίοικοι άκουσαν τους παρατεταμένους πυροβολισμούς και ειδοποίησαν την αστυνομία.
Οι εκπρόσωποι του νόμου βρήκαν στον τόπο του μακελειού έξι πτώματα πισώπλατα χτυπημένα και έναν βαριά τραυματία. Όταν τον ρώτησαν ποιος τον πυροβόλησε, αυτός ψέλλισε «κανείς» και άφησε την τελευταία του πνοή. Από τους επτά νεκρούς, πέντε ήταν μέλη της συμμορίας του Μοράν, ένας συνεργαζόμενος μικροκακοποιός κι ένας άσχετος με την ιστορία, ένας μηχανικός που είχε κληθεί για να επισκευάσει ένα αυτοκίνητο της συμμορίας και βρέθηκε κατά λάθος στο μοιραίο ραντεβού. Πουθενά, όμως, ο Μοράν. Ο μεγάλος αντίπαλος του Καπόνε σώθηκε από καθαρή τύχη, επειδή πήγε καθυστερημένα στο ραντεβού και όταν είδε τους τρεις «αστυνομικούς» φρόντισε να εξαφανιστεί.
Το μακελειό προκάλεσε λαϊκή κατακραυγή στο Σικάγο, και σημαίνοντα πρόσωπα της «Πόλης των Ανέμων» ζήτησαν να μπει ένα τέλος στη δράση των συμμοριών. Η τοπική αστυνομία, παρότι γρήγορα διαπίστωσε ποιοι ήταν οι πρωταγωνιστές του αιματηρού επεισοδίου, δεν μπόρεσε να προχωρήσει σε συλλήψεις. Ο Αλ Καπόνε και το πρωτοπαλίκαρό του Τζακ ΜακΓκαρν είχαν γερά άλλοθι: ο πρώτος βρισκόταν στη Φλόριντα για διακοπές και ο δεύτερος στην αγκαλιά της φιλενάδας του.
Το θέμα ξέφυγε από τα στενά όρια του Σικάγου και έγινε παναμερικανική υπόθεση. Η ομοσπονδιακή κυβέρνηση ανέλαβε δράση με το FBI και το IRS (Εφορία). Με μεθοδικό τρόπο, οι δύο υπηρεσίες ξεσκέπασαν τη δράση του Αλ Καπόνε, που συνελήφθη δύο χρόνια αργότερα για φοροδιαφυγή. Η βασιλεία του στο χώρο του οργανωμένου εγκλήματος είχε τελειώσει.
Μετεωρική ήταν και η πτώση του Μπαγκς Μοράν. Από πάμπλουτος γκάνγκστερ βρέθηκε να ληστεύει τράπεζες για τα προς το ζην. Ένα από τα πρωτοπαλίκαρα του Αλ Καπόνε, ο Φρανκ Νίτι διαφέντευε το Σικάγο τη δεκαετία του ’30. Με την άνοδο του Ρούζβελτ στην εξουσία το 1933, η ποτοαπαγόρευση καταργήθηκε.
Ο τόπος του εγκλήματος (2122 Ν. Clark Street) έγινε τουριστική ατραξιόν μέχρι το 1967, που η αποθήκη κατεδαφίστηκε. Ο αιματοβαμμένος τοίχος της εκτέλεσης αποσυναρμολογήθηκε τούβλο – τούβλο και πουλήθηκε σε δημοπρασία στον καναδό επιχειρηματία Τζορτζ Πάτεϊ, ο οποίος τον ξανάχτισε μέσα στο μπαρ που διατηρούσε στο Βανκούβερ.
Στη μεγάλη οθόνη, το μακελειό αποτέλεσε τμήμα της δράσης στις ταινίες Μερικοί το προτιμούν καυτό του Μπίλι Γουάιλντερ (1959) και Σημαδεμένος (1932) και το κύριο θέμα της ταινίας του Ρότζερ Κόρμαν Νύχτα του Αγίου Βαλεντίνου (1967).
Η «Σφαγή της Εορτής του Αγίου Βαλεντίνου» ενέπνευσε επίσης μουσικούς, όπως ο τραβαδούρος Τζέιμς Τέιλορ (Valentine’s Day) και ο ράπερ 50 Cent (The Massacre, άλμπουμ του 2005).