Ο Γεώργιος Δημητρίου Φλέσσας (1716 – 16 Ιουλίου 1770) ήταν γιος του Δημήτρη Φλέσσα και παππούς του αγωνιστή Παπαφλέσσα.
Γεννήθηκε στην Πολιανή Μεσσηνίας το 1716. Με τους δύο αδελφούς του Νικόλαο και Κωνσταντίνο είχαν τα γιδοπρόβατα των Φλεσσαίων στην Πολιανή και το χειμώνα κατέβαιναν στο Γαρδίκι για να ξεχειμωνιάσουν.
Από πολύ μικρός εκπαιδεύτηκε στο ντουφέκι και στο γιαταγάνι από τον πατέρα του και όταν ενηλικιώθηκε έκανε δική του κλέφτικη ομάδα με τ΄ αδέλφια του, άλλους Φλεσσαίους και Πολιανίτες, για να προστατεύουν τις οικογένειές τους από τους Τούρκους και από τους ληστές.
Το 1770 ξέσπασε η Ελληνική εξέγερση με την υποκίνηση της Ρωσίας, η οποία έστειλε στην Ελλάδα τους αδελφούς Ορλώφ για να αναλάβουν την ηγεσία. Οι Ρώσοι και οι Έλληνες είχαν φιλικές σχέσεις λόγω της κοινής Ορθόδοξης πίστης τους. Ταυτόχρονα, οι Ρώσοι θεωρούσαν ότι οι Έλληνες μπορούσαν να αποδυναμώσουν την Οθωμανική αυτοκρατορία προς δικό τους όφελος, ενώ οι Έλληνες, από τότε που άρχισαν να αποκτούν εθνική συνείδηση, ήλπιζαν ότι η Ρωσία θα τους χαρίσει την απελευθέρωσή τους.
Ο Μέγας Πέτρος ήταν ο πρώτος Ρώσος που είχε συλλάβει το όνειρο της ανασύστασης της Βυζαντινής αυτοκρατορίας υπό τις διαταγές του και για αυτόν το λόγο έκανε ό,τι μπορούσε για να διατηρεί φιλικές σχέσεις με τους Έλληνες, τους οποίους λογάριαζε να χρησιμοποιήσει μελλοντικά εναντίον του Σουλτάνου. Οι Έλληνες αναγνώρισαν στο πρόσωπο του Πέτρου τον προστάτη τους. Οι ρωσικές βλέψεις κληρονομήθηκαν ως φυσική συνέχεια και στους διαδόχους τους Πέτρου. Έτσι η Αικατερίνη Β’ της Ρωσίας, που βρισκόταν σε πόλεμο με την Υψηλή Πύλη από τον Ιανουάριο του 1769, σκέφτηκε αμέσως τους Έλληνες, όταν της χρειάστηκε ένας αντιπερισπασμός για να σώσει τον στρατό της που απειλούνταν από τους Τατάρους στις όχθες του Δνείπερου ποταμού.
Με τη συνθήκη του Κιουτσούκ-Καϊναρτζή οι ρωσικές δυνάμεις αποχώρησαν εγκαταλείποντας τους Έλληνες.
Συμμετοχή στα Ορλωφικά
Στις 5 Ιουλίου 1770, διαδραματίστηκε στη Μεσσήνη η τελευταία πράξη της επανάστασης του Ορλώφ. Εκεί μέσα στα ερείπια του παλιού πύργου της Ιζαμπώς, στο σημερινό χώρο της Πανηγυρίστριας, οχυρώθηκε ο Γιώργης Φλέσσας με 150 Μεσσήνιους. Είχε φτάσει εκεί νωρίτερα με 150 Μεσσήνιους για να υποστηρίξει τον Ιωάννη Σκυλόγιαννη, συγγενή του Π. Γερακάρη, ο οποίος διακρίθηκε επί Μοροζίνη. Ταμπουρώθηκαν στον πύργο του Γεωργίου Χατζή ή Πληγούρη έξω από το Φρούριο της Πύλου, αλλά πολιορκήθηκαν από τους Τούρκους που έφτασαν εσπευσμένα από την Τρίπολη και ακολούθησε σφαγή.
Από τη συμπλοκή αυτή παρέμεινε ένα δημοτικό τραγούδι:
Λεβέντες παλικάρια από την Πολιανή
με τ’ ησιμόαρματά τους πάνε για το Νησί.
Περνώντας την Συρόκα και την Βελανιδιά
Ευρίσκουν ένα γέρο με 4 παιδιά.
Γεια σου χαρά σου γέρο
Καλώς τα τα παιδιά,
καλώς τον καπετάνιο
με τα κλεφτόπουλα.
Σήκω να πάμε γέρο
να πάμε στο Νησί
για Τούρκικα κεφάλια
έλα κοντά και συ.
Πώς να ‘ρθω Καπετάνιε
πού είμ’ ανήμπορος,
μα πάρε τα παιδιά μου
κι’ ας μείνω μοναχός.
Πρόσεχε Καπετάνιε
στο δρόμο πού θα βγης,
είναι γιομάτος Τούρκους
κι’ αδίκως θα χαθής.
Φλέσσα Γιώργη με λένε
και λόγια δεν ακώ.
Τούς Τούρκους θα κτυπήσω
το αίμα τους θα πιω…
Γραπτή μαρτυρία σχετικά κοντινή στα γεγονότα υπάρχει σε χειρόγραφο βιβλίο του για πολλά χρόνια βουλευτή Καλαμών Κωνσταντίνου Φλέσσα (1840-1920) στο οποίο αναφέρονται τα εξής:
«Ο Γεώργιος Φλέσσας ήτο πάππος του Παπαφλέσσα γεννηθείς εν τη κωμοπόλει Πολιανή της Μεσσηνίας τω 1716. Κατά την επανάστασιν του Ορλώφ έδραμεν επικεφαλής 150 Μεσσηνίων προς υπεράσπισιν των εν Μεσσήνη των Καλαμών ευρισκομένων μαχητών υπό τον Ιωάννην Σκυλογιάννην, συγγενούς του Π. Γερακάρη του διακριθέντος επί Μοροζίνη. Παραμείναντες έξω των φρουρίων της Πύλου μετά τον απόπλουν (την 5ην Ιουλίου 1770) εκ Κορώνης του Ρωσσικού στόλου, έσπευσαν εις Νησίον της Μεσσήνης, εν τη οχυρά οικία του Χαντζή Γεωργίου, του καλούμενου Πληγούρη, επολιορκήθησαν υπό των αίφνης κατελθόντων εκ Τριπόλεως Τούρκων και εφωνεύθησαν άπαντες μεταδοθέντος του πυρός εις την οικίαν του Πληγούρη».