Επί εποχή του Αριστοτέλη Ωνάση, η Ολυμπιακή έζησε μεγάλες δόξες. Ένα από τα χαρακτηριστικά της ήταν και οι καλλονές αεροσυνοδοί της εταιρείας τις οποίες ο Έλληνας μεγιστάνας φρόντιζε να ντύνει με μοντέλα αξεπέραστου στυλ που είχαν την υπογραφή θρυλικών μόδιστρων. Ο Γιάννης Τσεκλένης ήταν μεταξύ των «Pierre Cardin», και «Coco Chanel», που είχε εντυπωσιάσει με τις δημιουργίες του.
Η ιστορία του Γιάννη Τσεκλένη και οι στολές των αεροσυνοδών της Ολυμπιακής του Ωνάση ξεκινά όταν στη δεκαετία του 1960, σε ένα πάρτι που πραγματοποιούνταν σε night club της κοσμικής Αθήνας, ο Γιάννης Τσεκλένης παρουσίαζε σε Αμερικανούς μια συλλογή ρούχων.
Όπως ο ίδιος θα πει χρόνια αργότερα σε εκείνο το club είχε έρθει ο Αριστοτέλης Ωνάσης: « Όταν κάναμε ένα πάρτι σε night club για να παρουσιάσουμε στους Αμερικάνους τη συλλογή που είχαμε δημιουργήσει με τον Κρίτσα, είχαν έρθει ο Ωνάσης με τον Αλέξη Μινωτή και τον Κόκκα της «Ελευθερίας» και όπως μιλούσαν συνωμοτικά μεταξύ τους, τους διακόπτω: «Κύριε Ωνάση, έχουμε κάνει μια καμπάνια στην Αμερική που την έχετε στηρίξει». Μου απαντά: «Ναι, ναι, ο Γράτσος τα ‘χει φροντίσει εκεί, τα ξέρω». Και συνεχίζω: «Έχω σε τραπέζι τον πρόεδρο της διαφημιστικής και τον ΡΚ της εταιρείας που κάνει την καμπάνια. Μπορώ να τους φέρω να σας πουν ένα γεια;». Μου λέει τότε: «Τι να τους φέρεις, ρε, πάμε στο τραπέζι του» και με πάει δέκα μέτρα βήμα-βήμα. Κάνα-με τουλάχιστον 6-7 λεπτά. Όλα αυτά ήταν κόλπο, τα έκανε για να τους δείξει ότι είμαι ο αγαπημένος του φίλος». Έτσι γνωρίστηκε με τον Αριστοτέλη Ωνάση, ο οποίος ξεχώρισε το μοναδικό στυλ του Τσεκλένη.
Ο Τσεκλένης στη συνέχεια του χάρισε κάποια τυπώματα με ολυμπιακούς κύκλους για την πρώτη θέση την εποχή που ο Ωνάσης είχε ήδη συμφωνήσει με τον Pierre Cardin για τις στολές των αεροσυνοδών. « Ήταν η εποχή που ο Καρντέν είχε ντύσει την «Μπαρμπαρέλα» με την Τζέιν Φόντα και είχε μπει σε ένα διαστημικό τριπ. Ο Ωνάσης όταν είδε τους κύκλους, που του χάρισε, είπε στην Ελένη Σπερώνη, που έκανε τότε τις δημόσιες σχέσεις του, να μας αναθέσει τον σχεδιασμό των στολών. «Μα έχουμε τον Καρντέν», του λέει αυτή κι εκείνος της απαντά: .«Όχι, θέλω τον Έλληνα». Και έφτιαξα μια ολόκληρη γκαρνταρόμπα για να καταφέρω να ξεπεράσω το μεγαλείο του Πιερ Καρντέν», θα πει ο Γιάννης Τσεκλένης σε μια από τις συνεντεύξεις του.
Για τους ανθρώπους της μόδας ο Γιάννης Τσεκλένης δεν ήταν μονάχα σχεδιαστής μόδας, αλλά μια ξεχωριστή προσωπικότητα. Ήταν παράλληλα επιχειρηματίας, καλλιτέχνης, φωτογράφος, αλλά κυρίως ένας οραματιστής που πάνω σε υφάσματα με χρώματα και σχέδια προσπαθούσε να περάσει το αποτύπωμα της εποχής. Τα ρούχα του είχαν χαρακτήρα και για τον λόγο αυτό σε κάποια από τις συνεντεύξεις του θα πει για τα ρούχα που είχε σχεδιάσει: «Τρία είναι τα γνωστά έργα μου που θα με καταδιώκουν πάντα: οι στολές της Ολυμπιακής, της Αστυνομίας και όλες οι γυναίκες με τις σχολικές ποδιές – στους άντρες σχεδίασα τις ποδιές μόνο για το δημοτικό». Τις στολές της ΕΛ.ΑΣ τις έφτιαξε το 1984. Επηρεασμένος από τις περί εκδημοκρατισμού διακηρύξεις της τότε κυβέρνησης του Ανδρέα Παπανδρέου, φρόντισε να τοποθετήσει κάποια διακριτικά στο στήθος των αστυφυλάκων. Ωστόσο αυτό το σήμα αντικαταστάθηκε από μια μικρή πλακέτα η οποία ήταν καρφιτσωμένη στον ώμο.
Μάλιστα αναφορά στις στολές που έφτιαξε ο Τσεκλένης κάνει αναφορά σε τραγούδι του ο Θανάσης Παπακωνσταντίνου, το οποίο ερμηνεύει ο Γιάννης Χαρούλης. «Με γεια το μοντελάκι σου, που έφτιαξε ο Τσεκλένης κυρ αστυνόμε το φτωχό, τι έφτεξα και δέρνεις», λένε χαρακτηριστικά οι στίχοι του.