Πολύ πριν θέσει υποψηφιότητα για το χρίσμα των Ρεπουμπλικάνων για τοις επικείμενες Προεδρικές εκλογές των ΗΠΑ, ο Τράμπ ήταν ένας άσημος νέος, σαν όλους τους άλλους συνομηλίκους του.
Πιο πριν και από την εποχή που ως μεγιστάνας της κτηματομεσιτικής αγοράς εντυπωσίαζε τους Νεουορκέζους με το λάιφσταιλ του ή ακόμα ακόμα πριν καν φοιτήσει στο Wharton Business School του Πανεπιστημίου της Πενσιλβανία, ο Τράμπ ήταν ένας ατίθασος έφηβος που η συμπεριφορά του είχε αναγκάσει τους γονείς του να τον στείλουν σε στρατιωτικό Λύκειο σε μια προσπάθεια να τον συνετίσουν.
Όπως δήλωσε και ο πατέρας του, Φρέντ, στην Washington Post «είχαν την ελπίδα ότι η πειθαρχία της Σχολής θα διοχέτευε την ενέργεια του μικρού Ντόναλντ προς μια θετική κατεύθυνση».