Διπλή πολεμική αναμέτρηση (3 και 23 Οκτωβρίου 42 π.Χ.), στο πλαίσιο της εμφύλιας διαμάχης που ξέσπασε στη Ρώμη μετά τη δολοφονία του Ιουλίου Καίσαρα.
Ο στρατός της Δεύτερης Τριανδρίας με επικεφαλής τον Μάρκο Αντώνιο και τον Οκταβιανό επικράτησε των δυνάμεων των δολοφόνων του Καίσαρα, Μάρκου Ιούνιου Βρούτου και Γάιου Κάσσιου Λογγίνου στην πεδιάδα των Φιλίππων, πλησίον της σημερινής Καβάλας και ανέκτησε τον έλεγχο της ρωμαϊκής επικράτειας.
Μετά τη δολοφονία του Ιουλίου Καίσαρα στη Ρώμη (15 Μαρτίου 44 π.Χ.), οι επικεφαλής της «δημοκρατικής» συνωμοσίας Κάσσιος και Βρούτος διέφυγαν στις ανατολικές επαρχίες, όπου κατείχαν πολιτικοστρατιωτικές θέσεις, ο μεν Κάσιος στη Συρία, ο δε Βρούτος στη Μακεδονία. Αφού έγιναν κύριοι της κατάστασης στις επαρχίες τους, ένωσαν τις δυνάμεις τους για να αντιμετωπίσουν το στρατό των υποστηρικτών του δολοφονηθέντος ηγέτη.
Η Δεύτερη Τριανδρία, που είχε αναλάβει την εξουσία στη Ρώμη, είχε συγκροτηθεί από τον πολιτικό και στρατιωτικό Μάρκο Αντώνιο, που είχε γίνει κύριος της κατάστασης μετά τη δολοφονία του Καίσαρα, τον θετό γιο του Ιουλίου Καίσαρα, Οκταβιανό και τον συγκλητικό Μάρκο Αιμίλιο Λέπιδο, που είχε διακοσμητικό ρόλο. Αντικειμενικός της στόχος ήταν η τιμωρία των δολοφόνων του Ιουλίου Καίσαρα και η ανάκτηση της συνοχής της ρωμαϊκής επικράτειας.
Η αποφασιστική αναμέτρηση ανάμεσα στα δύο στρατόπεδα δόθηκε στην πεδιάδα των Φιλίππων τον Οκτώβριο του 42 π.Χ. Στην πρώτη μάχη (3 Οκτωβρίου) ο Μάρκος Αντώνιος νίκησε τον αντίπαλό του Κάσσιο, ο οποίος πιστεύοντας ότι και ο Βρούτος είχε χάσει τη δική του μάχη με τον Οκταβιανό, αποσύρθηκε στην ακρόπολη των Φιλίππων και αυτοκτόνησε. Τουναντίον, ο Βρούτος είχε επικρατήσει του στρατού του Οκταβιανού κι έμελλε να αντιμετωπίσει μόνος του τις δυνάμεις της Τριανδρίας.
Είκοσι ημέρες αργότερα, στις 23 Οκτωβρίου, ο Βρούτος αντιμετώπισε στον ίδιο χώρο τις σαφώς υπέρτερες δυνάμεις των αντιπάλων του, που είχαν ενισχυθεί και με τους άνδρες του Κάσσιου. Ο Βρούτος ηττήθηκε κατά κράτος και αυτοκτόνησε με τη σειρά του. Λίγο προτού πεθάνει, γεμάτος απογοήτευση, είχε αναφωνήσει ελληνιστί το Ευριπίδειο φθέγμα: «Ω τλήμον αρετή, λόγος άρ’ ήσθα, εγώ δε / ως λόγον ήσκουν· συ δ’ άρα εδούλευες τύχη» («Ω, ταλαίπωρη Αρετή, λόγια μόνο είσαι, εγώ όμως πίστεψα σε σένα και με έργα σε υπηρέτησα, ενώ εσύ υπηρετούσες την τύχη»).
Η μάχη των Φιλίππων άλλαξε την πορεία του αρχαίου κόσμου.
Νικητής στη στρατιωτική σύγκρουση αναδείχθηκε ο Μάρκος Αντώνιος, αλλά την ουσιαστική νίκη, την πολιτική, θα την κερδίσει ο Οκταβιανός, ο οποίος θα γίνει ο πρώτος αυτοκράτορας στη Ρώμη, θέτοντας τέλος στη δημοκρατία. Αν είχαν νικήσει οι Κάσσιος και Βρούτος, τα πράγματα ίσως να είχαν εξελιχθεί διαφορετικά και να μην είχε ιδρυθεί η Ρωμαϊκή Αυτοκρατορία.