Ο Δημήτριος Υψηλάντης (1794 – 5 Αυγούστου 1832) ήταν στρατιωτικός και αγωνιστής της επανάστασης του 1821. Αδελφός του ήταν ο Αλέξανδρος Υψηλάντης, ο αρχηγός της Φιλικής Εταιρείας.
Γεννήθηκε στην Κωνσταντινούπολη και ήταν δεύτερος γιος του Ηγεμόνα της Μολδοβλαχίας και γόνου εύπορης και ισχυρής Φαναριώτικης οικογένειας Κωνσταντίνου Υψηλάντη και της δεύτερης συζύγου του Ελισάβετ Βακαρέσκου. Ένας εκ των πρώτων δασκάλων του ήταν ο Μακάριος Καββαδίας.
Στάλθηκε στην Γαλλία για να σπουδάσει σε στρατιωτικές σχολές και στη συνέχεια κατατάχθηκε στην αυτοκρατορική φρουρά του Τσάρου στην Πετρούπολη, φτάνοντας έως τον βαθμό του λοχαγού. Το 1818 μυήθηκε στην Φιλική Εταιρεία. Από τον Οκτώβριο του 1820 και ως την έναρξη της Επανάστασης στις Παραδουνάβιες Ηγεμονίες υπηρετούσε στο Κίεβο ως υπασπιστής του στρατηγού Ργέφσκυ.
Η καθόδος στην Ελλάδα
Η πατρότητα της ιδέας της αναπλήρωσης του Αλέξανδρου από τον Δημήτριο διεκδικείται από τους Ξάνθο και Αναγνωστόπουλο και χρονικά τοποθετείται μεταξύ 9 και 19 Μαρτίου 1821. Με την έναρξη της επανάστασης ανέλαβε να αντιπροσωπεύσει τον αδελφό του, Αλέξανδρο Υψηλάντη, ως πληρεξούσιος του Γενικού επιτρόπου Αρχής στην Πελοπόννησο. Πραγματοποίησε αρχικά ένα σύντομο ταξίδι στην Οδησσό με σκοπό τη συγκέντρωση χρημάτων από τους Έλληνες της εκεί κοινότητας, δανείστηκε άλλα αφού υποθήκευσε οικογενειακά κοσμήματα, προμηθεύθηκε όπλα και γύρισε στο Κισνόβιο.
Η κάθοδός του στην Ελλάδα στάθηκε περιπετειώδης επειδή στην αρχή (Μάιος 1821) στο Τσέρνοβιτς αναγνωρίστηκε από κάποιον τυχοδιώκτη Σαλόνσκη, πρώην υπηρέτη διωγμένο από το σπίτι του γαμπρού του Υψηλάντη. Μέχρι να φτάσει στο Τριέστι τον είχε μαζί του σαν αιχμάλωτο κι όταν επιβιβάστηκε στο καράβι τον άφησε δίνοντάς του 600 δίστηλα.
Στις 17 Μαΐου στο Έρμανστατ αναγνωρίστηκε από κάποιον Mολδαβό, ο οποιος εξαφανίστηκε και κατόπιν πήγε στη Βιέννη να καταγγείλει τον Υψηλάντη. Αυτός ήταν ο λόγος αλλαγής του δρομολογίου του Υψηλάντη: από το Έρμανστατ πήγε στο Τριέστι μέσω Τεμεσβάρ, Έσσινγκ Κάρλσταντ και Φιούμε. Οι πληροφορίες αυτές αναφέρονται από τον Ιωάννη Φιλήμωνα στα έργα του Περί της Φιλκής Εταιρείας και Περί της Ελληνικής Επαναστάσεως Ο Υψηλάντης είχε μαζί του δύο εφοδιαστηκά, όπως τα έλεγαν τότε, δηλαδή δύο διαβατήρια, ένα ρωσικό κι ένα γερμανικό.Οι Αυστριακές αρχές επέτρεψαν στον Υψηλάντη να φύγει για την Ελλάδα, κατά τον Γρηγόριο Δαφνή, επειδή έτσι θα είχαν την καλύτερη απόδειξη πως η Ρωσία εμπλέκονταν στις ταραχές στην Οθωμανική Αυτοκρατορία. Ο Μεττερνιχ είχε το καλύτερο άλλοθι.
Το ταξίδι ξεκίνησε από το Κίσενοβ στις 30 Απριλίου και στο Τριέστι φτάνει 4 Ιουνίου. Απ’ εκεί έφυγαν στις 7 Ιουνίου δήθεν για την Οδυσσό αλλά τελικά για την Ύδρα, όπου έφτασε στις 8/20 Ιουνίου. Ο Υψηλάντης κατέβηκε με το όνομα Αθανάσιος Στοστοπόπουλος και είχε τη σημαία της Φιλικής με τον φοίνικα και τις λέξεις Ελευθερία ή Θάνατος, τα πληρεξούσια του αδελφού του με τα οποία διοριζόταν Πληρεξούσιος του γενικού επιτρόπου της αρχής, τυπογραφείο και 300.000 γρόσια.
Ήταν τότε 28 ετών, αδύνατος και με αρκετή φαλάκρα, με κράση ελάχιστα ανδρική, αλλά καρδιά ανδρικωτάτη, όπως λέει ο Φιλήμων. Στις 12 Ιουνίου εκδίδει την πρώτη προκήρυξή του. Με αυτήν αποσκοπεί στην στρατολόγηση και τον εφοδιασμό. Στις 19 Ιουνίου αποβιβάζεται στο Άστρος και μετά δύο ημέρες πάει στα Βέρβαινα για να συνατηθεί με προκρίτους. Ήδη από το Άστρος εκδηλώθηκε η πρώτη δυσφορία κατά του προσώπου του λόγω της συμπάθειάς του προς τους Παπαφλέσσα, Κολοκοτρώνη και Αναγνωσταρά.
Η δράση του στην Ελλάδα κατά την επαναστατική περίοδο
Την 1η Ιουλίου 1821 22 οπλαρχηγοί αναγνώρισαν στα Τρίκορφα τον Υψηλάντη ως αρχιστράτηγο και του ζήτησαν να αναλάβει την αρχηγία της πολιορκίας της Τριπολιτσάς. Είχε προηγηθεί η διαφωνία μεταξύ προκρίτων και Υψηλάντη σχετικά με το θέμα της οργάνωσης και διοίκησης των πολιτικών και στρατιωτικών πραγμάτων. Τελικά οι πρόκριτοι συνεργάστηκαν με τον Υψηλάντη, χωρίς όμως να τον αναγνωρίσουν ως αρχιστράτηγο. Όταν όμως μαθεύτηκε στο β’ δεκαπενθήμερο του Αυγούστου η αρνητική έκβαση των γεγονότων στις Ηγεμονίες η θέση του εξασθένισε.
Δύο πρόσωπα που θέλησαν να τον υπονομεύσουν ήταν οι Κωστάκης Καρατζάς και Θεόδωρος Νέγρης. Υπήρξε γενικός διοικητής της πολιορκίας της Τριπολιτσάς και βελτίωσε οργανώνοντας τα ελληνικά στρατιωτικά σώματα. Καθώς Τουρκικά στρατεύματα απειλούν να αποβιβαστούν στον Κορινθιακό κόλπο αναχωρεί εσπευσμένα από την Τριπολιτσά στις 13 Σεπτεμβρίου 1821 προς τις ακτές του Κορινθιακού. Θα γυρίσει πίσω όταν θα πληροφορηθεί την πτώση της Τριπολιτσάς για να αποκαταστήσει την τάξη: καθαριότητα πολής, προστασία τούρκων αιχμαλώτων.
Οι συγκεντρωμένοι στο Άργος πολιτικοί διέδιδαν συκοφαντείες κατά του Υψηλάντη. Αυτός έλαβε μέτρα για την ίση διανομή των λαφύρων εν όψει της πολιορκίας του Ναυπλίου. Ο Υψηλάντης τον Σεπτέμβριο και τον Οκτώβριο πρόεβη σε πρωτοβουλίες σχετικές με τη συγκρότηση Εθνικής Συνέλευσης. Ο Υψηλάντης με μόνη συνπαράσταση τους στρατιωτικούς τελικά δέχθηκε να γίνει Πρόεδρος της Πελοποννησιακής Γερουσίας. Στις 11 Δεκεμβρίου έφυγε για την πολιορκία της Κορίνθου.
Στα πλαίσια της Α΄Εθνοσυνέλευσης εξελέγη πρόεδρος του Βουλευτικού Σώματος. Αν και τυπικώς ισότιμο το αξίωμά του με το του προέδρου του Εκτελεστικού (Μαυροκορδάτος) ο Υψηλάντης δεν υφίστατο πλέον πολιτικώς. Στη Β’ Εθνοσυνέλευση (Μαρτιος-Απρίλιος 1823) ο Υψηλάντης δεν υποχώρησε στις πιέσεις των προκρίτων να μονοπωλήσουν την εξουσία και η στάση του ενίσχυσε το κύρος του. Θέλησε να λειτουργήσει κατευναστικά μεταξύ των αντιμαχομένων στον Εμφύλιο.
Ξεχώρισε στη μάχη των Μύλων (κοντά στο Άργος) όπου διορίστηκε αρχηγός των ελληνικών δυνάμεων και χάρη στη γενναιότητά του απέκρουσε τον Ιμπραήμ.
Η δράση κατά την Καποδιστριακή περίοδο
Με την έλευση του Ιωάννη Καποδίστρια ο Υψηλάντης διορίστηκε στρατάρχης του στρατού και ανέλαβε την οργάνωσή του και τη μετατροπή του σε τακτικό στρατό με βάση τα ευρωπαϊκά πρότυπα. O Κυβερνήτης του ανέθεσε την αρχηγία του στρατού της Ανατολικής Ελλάδας. Τον Οκτώβριο του 1828 ως στρατάρχης Δημητρής Υψηλάντης επικεφαλής των έξι χιλιαρχιών που είχαν συγκροτηθεί, πραγματοποίησε νικηφόρες επιχειρήσεις κατά των Τούρκων στη Βοιωτία και διατήρησε την περιοχή υπό ελληνικό έλεγχο.
Στις 12 Σεπτεμβρίου 1829 διεύθυνε την τελευταία μάχη του Αγώνα στη μάχη της Πέτρας της Βοιωτίας. Ο Αυγουστίνος Καποδίστριας πέτυχε την απομάκρυνση του Υψηλάντη για να διευθύνει το στρατό της Ρούμελης. Ο Υψηλάντης μεμφόταν τον Καποδίστρια ως υπεύθυνο για το ότι ο Λεοπόλδος του Σαξ Κόμπουργκ παραιτήθηκε της υποψηφιότητάς του για τον Ελληνικό θρόνο.
Στις 31 Μαρτίου 1832 επιτροπή αποτελούμενη από στρατιωτικούς παρουσιάστηκε στη Γερουσία ζητώντας να μπει και ο Δημήτριος Υψηλάντης στην Διοικητική Επιτροπή. Στις 2 Απριλίου η Γερουσία ψήφισε νέα Διοικητική Επιτροπή με τον Δ. Υψηλάντη να είναι ένα από τα μέλη της. Απεβίωσε στο Ναύπλιο. Η πόλη Υψιλάντι (Ypsilanti) στο Μίσιγκαν των ΗΠΑ πήρε το όνομά του.
Ο Δημήτριος Υψηλάντης θα παντρευόταν την Μαντώ Μαυρογένους όμως ο Ιωάννης Κωλέττης την δυσφήμισε στον Υψηλάντη και ο τελευταίος αθέτησε την υπόσχεση που της είχε δώσει.
Ο ιστορικός Κωνσταντίνος Βακαλόπουλος τον χαρακτηρίζει ως τον αγνότερο ίσως και περισσότρο ανιδιοτελή από τους αρχηγούς της Ελληνικής Επανάστασης [[Προς τιμήν του τρεις πόλεις των ΗΠΑ φέρουν το όνομα του (Ypsilanti). Στις πολιτείες Michigan, όπου βρίσκεται η έδρα του Eastern Michigan university, North Dakota και Georgia.]