Η Αστυπάλαια ήταν κόρη του Φοίνικος και της Περιμήδης. Κατοικήθηκε αρχικά από τους Κάρες, οι οποίοι την ονόμασαν Πύρρα για το κόκκινο χρώμα της, ενώ ακολουθούν ως κάτοικοι οι Μινωίτες.
Στα χρόνια της αρχαιότητος. κλασική και ελληνιστική εποχή τότε που υπήρξε λιμάνι – σταθμός των Πτολεμαίων της Αιγύπτου, ενώ στη ρωμαϊκή έτη λειτουργεί ως ορμητήριο κατά των πειρατών που λυμαινόντουσαν το αιγαίο. Ακολουθεί το βυζαντινό η και η πειρατεία καλά κρατεί, αυτό υποχρεώνει τους κατοίκους να φύγουν από τα παραλιακά μέρη και να μετακινηθούν στο εσωτερικό κατασκευάζοντας κάστρα για να προστατευθούν. Μετά το 1204 και αφού έχει προηγηθεί η κατάληψη και λεηλασία της Κωνσταντινούπολης από τους σταυροφόρους το νησί περνά στους βενετούς, Συγκεκριμένα στον Ενετό ευγενή Τζοβάνι Ι Κουερίνι (Quirini) και που θεωρείται, ως ο ιδρυτής και πρώτος ιδιοκτήτης της οίκησης, που αποτέλεσε τον πυρήνα του σημερινού οικισμού. Το 1269 έχουμε μια ανατροπή το νησί επανέρχεται στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία, μετά την ανακατάληψη της από τον ναύαρχο του Βυζαντίου Λικάριο που το κρατάει μέχρι το 1310. Επανέρχεται στους Quirini και μένει στα χέρια τους μέχρι το 1537, όταν το καταλαμβάνουν οι Οθωμανοί Τούρκοι. Από εκεί και πέρα ακολουθεί την μοίρα των υπόλοιπων Δωδεκανήσων τουρκοκρατία μέχρι το 1912, ακολούθως Ιταλοκρατία, Β’ παγκόσμιος πόλεμος, απελευθέρωση και ένωση με το σώμα της κυρίως Ελλάδας ως αναπόσπαστο μέλος του το 1948.
Όμορφη και με σχήμα πεταλούδας σκεπάζει το αιγαίο των Ελλήνων, πανέμορφο νησί με όχι έντονη βλάστηση, αλλά με ήρεμες παραλίες, κόλπους, αλλά και με φιόρδ που μπαίνουν βαθιά στο σώμα της, όσο για την χώρα της που είναι και η πρωτεύουσα του νησιού μάλλον τα λόγια είναι περιττά, ανεμόμυλοι, στενά δρομάκια, γαζίες, βασιλικός, βουκαμβίλιες, μυρωδιά από φρεσκοψημένο ψωμί, χρώματα και αρώματα που συνθέτουν μια εικόνα άκρως ρομαντική άλλων καλών εποχών.
Φτάνοντας στην χώρα εκείνο που σου τραβάει το μάτι είναι το κάστρο της που ξεπροβάλει σαν φωτοστέφανο πάνω από την πόλη το κάστρο της Αστροπαλιάς ή Κάστρο των Γκουερίνι βρίσκεται πάνω σε ακρωτήριο, που έχει ύψος 130 μέτρων από την επιφάνεια της θάλασσας, εντυπωσιακή και ξεχωριστή τεχνοτροπία από τα υπόλοιπα καστέλλια στα νησιά του Νοτίου Αιγαίου, κατασκευάστηκε από τη Βενετσιάνικη οικογένεια των Querini έχοντας ως βάση του την αρχαία ακρόπολη. Με την μορφή που το βλέπουμε σήμερα την πήρε τον 15ο αιώνα.
Χτισμένο με ντόπια σκούρα πέτρα περιβάλλεται από τα λευκά σπιτάκια του σημερινού οικισμού. Οι οικίες που υπήρχαν περιμετρικά του φρουρίου έφτιαχναν τον εξωτερικό του τοίχο και λειτουργούσαν ως ένα πραγματικό αμυντικό τείχος, με μικρά παράθυρα που λειτουργούσαν ως πολεμίστρες, δίνοντας έντονη φρουριακή μορφή και χαρακτήρα στο όλον σύνολο, αλλά προσφέροντας και την απαραίτητη προστασία των κατοίκων του από πιθανούς πειρατές. Επιπλέον, η τοποθεσία του προσφέρει άπλετη ορατότητα προς τα δύο φυσικά λιμάνια του νησιού, ενισχύοντας έτσι την ασφάλεια και την παρακολούθηση του περιβάλλοντος χώρου.
Στο εσωτερικό του οχυρού θα συναντήσουμε και δυο εκκλησίες, που η νεότερη χτίστηκε στα μέσα του 18ου αιώνα και είναι αφιερωμένη στην Παναγία του Κάστρου και η άλλη στον Άγιο Γεώργιο, που είναι και η παλαιότερη χτισμένη το 1790 με ξυλόγλυπτο τέμπλο. Εντυπωσιακό είναι ότι ο οικισμός του κάστρου ήταν κατοικημένος μέχρι το 1943, οπότε άρχισε να εγκαταλείπεται από τους κατοίκους του, ενώ οι τελευταίοι το εγκατέλειψαν μετά τον καταστρεπτικό σεισμό του 1956.
Αυτά όμως είναι παρελθόν σήμερα το νησί είναι χάρμα οφθαλμών, με ευγενικούς κατοίκους και ένας τόπος όπου στις περιήγηση μας θα αισθανθούμε όμορφα αρώματα, απόρροια των αρωματικών βοτάνων που φυτρώνουν στο νησί. Παράδοση, αρώματα, παράλιες, εξαιρετική αρχιτεκτονική, βυζαντινά και αρχαία μνημεία, γευσιγνωσία, με άλλα λόγια Αστυπάλαια.